提到聖保羅的舊城區，許多旅行者都會搖頭，舊城區裡的不安氛圍和隨處可見的Homeless，著實會讓觀光客止步。畢竟巴西聖保羅雖貴為巴西的商業中心，但社會治安問題卻讓擔憂，而在舊城區就可以看到此社會問題的縮影。
舊城區不太建議旅者自行前往，但若有當地嚮導，或是這次阿莎幸運參加到的Walking Tour的帶領下，是非常好的機會看見舊城區所保留的許多從19世紀開始的歷史建築，述說著聖保羅從葡萄牙殖民後的帝國、共和時代到近代的歷史演進，也能見証聖保羅舊城區從興盛到沒落殘破的軌跡。阿莎感到非常可惜的是，在舊城區裡，許多在19世紀時由歐洲建築師所設計，甚至建材也從歐洲運送築起的這些具有歷史意義、古典的建築，並沒有被好好的維護。古蹟牆上的醜陋塗鴨隨處可見，加上四周街道上隨處可見的遊民，除了讓觀光客望之卻步外，足可連想到近年來因巴西政府政策所引來巴西人民大小不斷抗爭的原因，位於舊城區裡的City Hall不再門戶大開，而是只開了1扇小通道門供辦事人員進出。然而若不提及那些令人不安的環境恐懼及遊民問題，舊城區裡那些古老街道，搭配著19世紀共和時期結束後興起的建築，其實相當讓人懷舊，是一個絕對是有觀光價值的所在。
舊城區古建築
聖保羅主教座教堂(Catedral da Sé de São Paulo)
由德國建築師設計，建材由歐洲引進建造而成。教堂裡外用了大量巴西出產的動植物圖案，無事時找找有哪些動物聽說也是當地人的樂趣之一。過去的舊址的第一座教堂完工於1616年，經過兩次的拆除重建，現今所看到的教堂是新哥德式建築，在1967年峻工，歷時約40年才完成。
主教座廣場(Praça da Sé)
聖保羅的市中心點，廣場中立了零里程碑，是聖保羅所有公路的零里程點。
義大利大廈(Edifício Itália)*右手邊這棟
科潘大廈(Edifício Copan)*右手邊
1966年落成，由知名的建築師-奧斯卡．尼邁耶設計。目前因年久外觀殘破正在進行外牆補修工程，預計耗時3年。
聖保羅市立劇院（Theatro Municipal）
1911年落成。據說以前還依票價高低，分開出入門口、洗手間、餐廳。後來隨時代演變，已經全部統一。
聖保羅銀行舊址
建於1892年，雖然現在已被政府機關(體育休閒)所用，但外牆的大廈名以及一樓內裝還保持著原始銀行櫃檯的樣子。
舊城區裡可以看到這樣子的殘破大樓，據當地人說，因大樓設備老舊已經停止使用，卻成為許多非法犯罪及遊民的出入地。
多謝朋友好康道相報，我們參加了由民間團體組成的SP Free Walking Tour，非常活潑專業的解說員帶著我們散步舊城區，只需要在最後照自己認為合理的範圍給予小費(一般在R$15~20)即可，他們從2011年成立，至今已經帶領了17,000多名觀光客散步在聖保羅舊城區及新興時尚的聖保羅人大道-Av.Paulista，有到聖保羅來觀光的朋友，阿莎非常推薦唷。(http://www.saopaulofreewalkingtour.com/)
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